13.9 KB · ⇊ 5 parts · ⤓ Micron 13.9 KB · ⤓ HTML 21.9 KB

top

I mwcgglicosidi sono una classe di mwcwcomposti chimici ottenuti per mwdareazione di un mwdqcarboidrato in forma mwdgemiacetalica e caratterizzati dalla formazione di un mwdwlegame glicosidico. La reazione è mweacatalizzata da tracce di mweqacido forte e il mwegcarbonio glicosidico risultante, che era quello mwewanomerico dell'emiacetale, in caso di reazione con un mwfagruppo alcolico è legato a due differenti gruppi -OR. La parte zuccherina di tali composti è chiamata mwfqglicone mentre quella non zuccherina è detta mwfgaglicone.cite-ref-1[1]

Il tipico legame caratterizzante è O-glicosidico se implica la presenza dell'mwhaossigeno, come il classico caso in cui l'aglicone deriva da un alcol, S-glicosidico nel caso in cui sia implicata la presenza di un mwhqatomo di mwhgzolfo come nei mwhwtioli (mwiatioglicoside), o N-glicosidico nel caso della formazione di mwiqglicosilammine derivate da mwiggruppi amminici. Una importante categoria di glicosilammine è rappresentata dai mwiwnucleosidi. Quando il glicone è rappresentato dal mwjaglucosio il glicoside viene chiamato mwjqglucoside.

Un glicoside risulta stabile in mwjwsoluzione acquosa a mwkapH neutro o basico, senza presentare equilibri con forme anomeriche. In ambiente acido o per azione di mwkqenzimi idrolasi specifici, il legame glicosidico viene scisso con formazione di anomeri emiacetalici.

• Diffusione in natura

• Classificazione dei glicosidi

• Note

• Altri progetti

• Collegamenti esterni

I glicosidi sono ampiamente diffusi nel mwlqmondo vegetale, dove rappresentano fonti di immagazzinamento degli zuccheri. L'uomo si serve di tali composti utilizzandoli principalmente in campo mwlgfarmacologico o come mwlwadditivi alimentari. Ad esempio glicosidi prodotti dal genere mwmamwmqSalix sono una fonte di mwmgacido salicilico, derivati dall'mwmwantrachinone presenti in piante come la mwnasenna hanno effetto mwnqlassativo, mentre glicosidi mwngcumarinici hanno la proprietà di dilatare le mwnwarterie coronariche. I glicosidi mwoadigitalici mwoqdigitossina e mwogdigossina, furono i capostipiti storici dei farmaci cardiotonici. Glicosidi derivati dai mwowflavonoidi sono conservanti alimentari e la mwpaglucovanillina è un aromatizzante dolciastro; la mwpqglicirrizina è un derivato della liquirizia con potere dolcificante parti a 50 volte quello del mwpgsaccarosio, mentre altre classi di glicosidi sono preminentemente tossici (ad esempio l'mwpwamigdalina è una fonte di mwqacianuro).

La formazione di un glicoside determina una maggiore idrofilia e stabilità di sostanze a carattere lipofilo, come ad esempio gli oli essenziali, permettendo la compartimentazione nel mwqgvacuolo e traslocazione nel mwqwcitoplasma.

Una classificazione dei glicosidi naturali, con indicate le relative fonti a titolo di esempio, è la seguente:

• Cardioattivi o mwsacardiocinetici, tra cui i mwsqdigitalici: mwsgdigitale, mwswstrofanto, mwtascilla, mwtqmughetto, mwtgelleboro, tevezia;

• mwuqAntrachinonici (mwugcascara, mwuwaloe, mwvafrangola, mwvqrabarbaro, mwvgsenna);

• mwwaSaponinici (mwwqliquirizia, mwwgdioscorea);

• mwxaCianogenetici (mwxqlauroceraso, mwxgmandorla amara);

• Glucosinati (mwyasenape, mwyqcipolla, mwygaglio);

• mwzaFenolici (mwzqsalice, mwzgvaniglia, mwzwuva ursina, mwaaagrumi);

• mwagCumarinici (fava tonka, mwbaanice stellato, mwbqippocastano);

• mwbwFlavonoidici (agrumi, mwcaruta, mwcqsophora, mwcgcardo mariano);

• mwdaAntocianici (mwdqmirtillo, mwdguva);

• mweaTanninici;

• mwegCatechinici (mwewamamelide, mwfaratania, mwfqkino, mwfgnoce);

• mwgaGlucoalcaloidi;

• mwggImmunostimolanti (mwgwginseng, mwhaechinacea, mwhqeleuterococco).

cite-note-11. ↑ mwja(mwjqmwjgEN) mwjwmwkaaglycon (aglycone), in mwkqmwkgIUPAC Gold Book. mwkwURL consultato il 4 aprile 2014.

Altri progetti

• Wikimedia Commons

• Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su glicoside

• citerefbritannica-com(EN) glycoside, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.

• mwmg(EN) Definizione IUPAC di glicosidi, su goldbook.iupac.org.